Назад

ⓘ Флавоноиды




Флавоноиды
                                     

ⓘ Флавоноиды

Флавоноиды - крупнейший класс растительных полифенолов. С химической точки зрения, флавоноиды представляют собой гидроксипроизводные флавона, 2.3-дигидрофлавона изофлавона, 4-фенилкумарина. Также флавоны с восстановленной карбонильной группой. Зачастую к флавоноидам относят и другие соединения С 6 -С 3 -С 6 ряда, в которых имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трёхуглеродным фрагментом - халконы, дигидрохалконы и ауроны.

                                     

1. История

Флавоноиды известны как растительные пигменты более столетия. Однако первая работа, посвящённая возможной биологической роли флавоноидов для человека, была опубликована лауреатом Нобелевской премии по физиологии или медицине Альбертом де Сент-Дьёрди в 1936 году. Он сообщил, что флавоноид, выделенный из венгерского красного перца, вероятно, способствует укреплению ломких стенок кровеносных сосудов. Он предположил, что это соединение относится к витаминам, и предложил для него название "витамин P", которое в дальнейшем не прижилось.

Новая волна интереса к флавоноидам началась в 1990-х годах. Она связана с открытием антиоксидантных свойств флавоноидов и их способности нейтрализовать свободные радикалы.

                                     

2. Классификация

Среди флавоноидов есть как водорастворимые, так и липофильные соединения, окрашенные преимущественно в жёлтый, оранжевый и красный цвета. Некоторые классы флавоноидов - антоцианины и ауроны - являются растительными пигментами, обуславливающими окраску цветов и плодов растений. Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

  • дигидрохалконы
  • флаваноны
  • флавонолы
  • флавоны и изофлавоны
  • лейкоантоцианидины флаван-3.4-диолы
  • ауроны
  • катехины
  • флавононолы
  • халконы
  • антоцианы и антоцианидины
                                     

3. Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды - пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы - жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

  • Кольцо В см. рисунок и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент атомы С-2, С-3 и С-4 синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
  • Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания путём апоптоза клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами - гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами - глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.



                                     

4. Пищевые источники растительных флавоноидов

Флавоноиды широко распространены в еде и напитках растительного происхождения, их много в цедре цитрусовых, луке, зелёном чае, красных винах, пиве тёмных сортов, облепихе, тунбергии и чёрном шоколаде 70 % какао и выше. Из флавонов и флавонолов чаще всего в пищевых продуктах встречается кверцетин, также распространены кемпферол, мирицетин, апигенин и лютеолин.

Содержание флавоноидов в растениях зависит от многих факторов, включая генетические особенности, условия произрастания, степень зрелости и способ хранения, что затрудняет определение норм пищевого потребления флавоноидов. Кроме того, среди учёных нет согласия относительно правильного способа измерения концентрации флавоноидов в пищевых продуктах. Согласно двум исследованиям, проведённым в Дании и Нидерландах, дневное потребление флавонов и флавонолов в этих странах составляет около 23 - 28 миллиграммов.

Из отходов производства вин и соков виноградные выжимки получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

                                     

4.1. Пищевые источники растительных флавоноидов Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая - мощный антиоксидант, и один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая жёлтый - красный - чёрный чай растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность. Зелёный чай богат кверцетином и кемпферолом.

                                     

4.2. Пищевые источники растительных флавоноидов Биодоступность

Ранее господствовало убеждение, что биодоступность флавоноидов из растительной пищи крайне мала: считалось, что в кишечнике всасываются только флавоноиды в свободной форме без остатка сахара, которые в природе встречаются относительно редко. Однако последующие исследования на примере отдельных флавоноидов показали, что их биодоступность зависит от источника и намного выше, чем предполагали ранее. Так, глюкозиды из лука и рутинозид из чая кверцетина абсорбируются в кишечнике намного лучше, чем чистый кверцетин агликон. При сравнении красного вина, чёрного чая, лука и яблок было показано, что лук является наилучшим пищевым источником кверцетина.

                                     

5. Биологическая функция

  • Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
  • Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.
  • Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение 330 - 350 нм и часть видимого света 520 - 560 нм они защищают растительные ткани от избыточной радиации.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды наряду с другими растительными фенолами являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ.

                                     

6. Применение

Флавоноиды - природные красители, пищевые антиоксиданты, дубильные вещества. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным противомикробным действием.

В качестве лекарственных средств применяются флавоноиды рутин и кверцетин, называемые P-витаминами. Они обладают способностью, особенно выраженной в сочетании с аскорбиновой кислотой, уменьшать проницаемость и ломкость капилляров, тормозят свёртывание крови и повышают эластичность эритроцитов.