Назад

ⓘ Оксалоацетат




Оксалоацетат
                                     

ⓘ Оксалоацетат

Оксалоацетат, щавелевоуксусная кислота -CH 2 -CO 2 H) - органическое соединение, четырёхуглеродная двухосновная кетокислота. Существует в виде таутомера HO 2 C-C=CH-CO 2 H.

                                     

1. Эфиры

Диэтилоксалоацетат диэтиловый эфир щавелевоуксусной кислоты, щавелевоуксусный эфир - может быть получен конденсацией этилацетата с диэтилоксалатом в присутствии металлического натрия или этилата натрия. Применяется в органическом синтезе.

                                     

2. Биологическая роль

Оксалоацетат является промежуточным соединением в цикле Кребса и глюконеогенезе. Оксалоацетат образуется при окислении малата, катализируемого малатдегидрогеназой. Оксалоацетат взаимодействует с ацетил-КоА, образуя цитрат, при участии фермента цитратсинтазы.

Также оксалоацетат образуется в мезофилле растений, путём конденсации углекислого газа с фосфоенолпируватом, катализируемой фосфоенолпируваткарбоксилазой. Оксалоацетат образуется из пирувата в анаплеротической реакции.

Из щавелевоуксусной кислоты и ацетил кофермента А по типу альдольной конденсации происходит биосинтез лимонной кислоты.